Schon wenige Tage, nachdem Tom seine neue Kollegin Summer kennen lernte, ist der unerschütterliche Romantiker schwer verliebt. Doch Summer glaubt nicht an die Liebe, etikettiert die sich entwickelnde Beziehung zu Tom beharrlich als Freundschaft, selbst als diese bereits im Bett gepflegt wird. 500 Tage lang durchlebt Tom – verliebt, verwirrt und verletzt – das Chaos einer Beziehung, die in seinen Augen reif für ein Happy End wäre. Wenn doch nur Summer selbst reif dafür wäre und ihre emotionale Blockade durchbrechen könnte.